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茚三酮反应原理 氨基酸与茚三酮反应原理

来源:朵拉利品网  |  2021-04-19 22:30:53

1, 氨基酸与茚三酮反应原理



茚三酮也用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂。当与这些游离胺反应时,能够产生深蓝色或者紫色的物质,叫做Ruhemann紫。
茚三酮检测指纹原理就是利用指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基,其上的一级胺被茚三酮检测,蛋白质或氨基酸与茚三酮共热,可生成蓝紫色缩合物。
从结构机理上来看:羰基的碳原子带有部分正电荷,如果其连接的邻位基团具有吸电子能力,那么羰基碳的正电荷会进一步加强。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比简单的酮具有更强的亲电性。因此二氢化茚-1,2,3-三酮易于跟亲核试剂发生反应,比如水。
然而对于大多数的羰基化合物,羰基的形式比与水结合产物的形式更加稳定,之所以茚三酮能形成中心碳原子的稳定水合物是由于其邻位的羰基基团的去稳定化作用。
但是为了产生茚三酮发色团,胺需与一分子的茚三酮缩合产生席夫碱。只有氨与一级胺能够经过这一步骤。在这一步中必须存在一个α质子用于席夫碱转移,所以如果胺邻接的碳是三级碳原子,就不能被茚三酮所检测。茚三酮与二级胺的反应会产生亚胺盐一般呈现橘黄色。
使各种氨基酸呈现不同颜色的方法
1、用 0.4g 茚三酮,10g 酚和 90g 正丁醇的混合液显色。
2、用 1g/L 茚三酮无水丙酮溶液显色完毕后,再用盐酸蒸汽熏 1min。
3、用 1g 茚三酮,600mL 无水乙醇,200mL 冰醋酸及 80mL2,4,6-三甲基吡啶混合液 80℃染色 5~10min。
参考资料来源:百度百科-茚三酮反应

2, 茚三酮使氨基酸显色原理是什么?麻烦告诉我



α氨基酸与茚三酮在弱酸性溶液中共热,反应后经失水脱羧生成氨基茚三酮,再与水合茚三酮反应生成紫红色,最终为蓝色物质。脯氨酸等仲胺氨基酸与茚三酮反应生成黄色物质。该反应可广泛用于各种氨基酸的定性或定量测定。
茚三酮的化学性质如下:
茚三酮的特性反应
茚三酮是一种用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂。当与这些游离胺反应时,能够产生深蓝色或者紫色的物质,叫做Ruhemann紫。
茚三酮常用来检测指纹,这是由于指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基,其上的一级胺被茚三酮检测。在室温条件下,是一种白色的固体物质,溶于乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氢茚-1,2,3-三酮的水合物。
反应活性
羰基的碳原子带有部分正电荷,如果其连接的邻位基团具有吸电子能力(比如羰基本身)那么羰基碳的正电荷会进一步加强。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比简单的酮具有更强的亲电性。

3, 茚三酮显色机理是什么?



茚三酮是一种用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂。当与这些游离胺反应时,能够产生深蓝色或者紫色的物质,叫做Ruhemann紫。
茚三酮常用来检测指纹,这是由于指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基,其上的一级胺被茚三酮检测。在室温条件下,它是一种白色的固体物质,溶于乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氢茚-1,2,3-三酮的水合物。
应用领域
茚三酮可以用来监测固相肽合成中的脱保护作用(Kaiser测试)。肽链通过C端与固相基质连接,利用N端扩展肽链,当N脱保护后,茚三酮测试呈蓝色。
氨基酸残基是在N端被保护的情况下接入肽链的,因此如果下一个氨基酸残基成功的连接到肽链上,茚三酮测试会给出无色或者黄色的结果。
茚三酮也62616964757a686964616fe78988e69d8331333431363032可以用于蛋白质的氨基酸分析。除去脯氨酸之外的大多数氨基酸,水解之后可与茚三酮反应。水解中某些氨基酸的侧链也会被降解。因此对于那些与茚三酮不反应或者发生其他反应的氨基酸需要另作分析。
其余的氨基酸经过色谱分离后可以比色定量。在分析化学反应的薄层色谱(TLC)中,它可以用于检测所有的胺类,氨基甲酸酯类,在经过充分热处理后可以检测酰胺类物质。
当茚三酮与氨基酸反应时可以释放CO2。二氧化碳中的碳原子来源于氨基酸的羧基碳。在考古研究中,这个反应用于释放古老骨骼中羧基碳用于稳定同位素分析,以帮助重现古代生物的食物结构。
参考资料来源:百度百科-茚三酮

名词解释


茚三酮

茚三酮,近似为白色结晶,或浅黄色结晶粉末,微溶于乙醚及三氯甲烷,100℃以上变为红色。用于鉴定氨基酸,反应十分灵敏,是鉴定氨基酸的最简便方法。

羰基

羰基(carbonyl group)是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(C=O)。 羰基是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能团的组成部分,具有强红外吸收的物理性质,由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应的化学效应,其它常见化学反应还包括亲核还原反应,羟醛缩合反应。

碳原子

碳原子(carbon)化学符号:C元素原子量:12.011质子数:6原子序数:6周期:2族:IVA 自然产生的碳由三种同位素组成:12C和13C为稳定同位素,而14C则具放射性,其半衰期约为5,730年,是少数几个自远古就被发现的元素之一,是构成碳基生物的最基本元素。

 
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